Bioquímica per a tothom. 8. La unió dels aminoàcids: enllaç peptídic

Les primeres set entrades d'aquesta sèrie les hem dedicar als aminoàcids. Els aminoàcids són les peces fonamentals de les proteïnes (cadenes llargues d'aminoàcids) i dels seus "germans petits", els pèptids (cadenes curtes). Tant unes com els altres són cadenes d'aminoàcids units, principalment, pel que es coneix com a Enllaç peptídic.

Un enllaç peptídic es forma entre el grup amino d'un aminàcid i el grup carboxil de l'altre. Com podeu observar, en aquesta unió no intervenen per a res la cadena lateral que duen els aminoàcids. Dit d'una altra manera, tots els aminoàcids s'uneixen de la mateixa manera. En la formació de l'enllaç peptídic es desprèn una molècula d'aigua.


Image: Yrithinnd. Wikimedia commons



si mirem aquest tripèptid (format per la unió de 3 aminoàcids) veurem com obtenim unea cadena formada pels antics grups aminos i àcids units en enllaços peptídics, amb les cadenes laterals "alienes" a aquests enllaços penjant de la cadena principal. Aquest fet tindrà una importància capital, com veurem en la següent entrada.

Un darrer apunt de nomenclatura. Quan els aminoàcids formen part o bé de pèptids (cadenes curtes), o bé de proteïnes (cadenes llargues), pasen a denominar-se residus aminoacídics i, quan se'ls anomena, se'ls hi afegeix el sufix -il al seu nom.

Llegir l'article sencer

Bioquímica per a tothom. 7. Aminoàcids essencials.

Aminoàcids essencials
Els organismes no som màquines perfectes. Per exemple: no tots els organismes som capaços de fabricar tots els aminoàcids. Els humans som un exemple magnífic d'aquesta carència: som incapaços de fabricar fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptòfan, valina, arginina o histidina. No està res malament, veritat? Però, si les proteïnes necessiten els 20 aminoàcids i hi ha 10 que no podem fabricar, com ens en sortim? Menjant. Els aminoàcids essencials han de ser incorporats mitjançant la dieta.

Els diferents aliments que ingerim tenen proteïnes amb diferents composicions d'aminoàcids. Aquells aliments que ens aporten els 20 aminoàcids són considerats aliments amb proteïnes d'alta qualitat. En general els aliments d'origen animal (carn, ous i productes làctics) són aliments mb proteïnes de bona qualitat. En canvi, els vegetals soles ser més exclusius, faltant-los a la majoria d'ells algun o alguns dels aminoàcids essencials. Tanmateix, hi ha excepcions: la soja sembla ser una d'elles.

Ja sabeu, si voleu portar una dieta equilibrada, amb un aportament suficient de tots els aminoàcids que no podeu fabricar, s'ha d'ingerir productes animals (com tot, amb moderació). Si renuncieu ells per conviccions, o per ser més "naturals" (tot i que recordeu que "per natura" els homínids som consumidors de carn), no deixeu de mirar les composicions proteiques dels aliments vegetals per tal d'aconseguir una aportació suficient de cadascun dels 10 aminoàcis essencials (aquí us deixo les quantitats diàries recomenades). A no ser que volgueu acabar consumint pastilles d'aminoàcids (això sí, totalment naturals, creixeran als arbres?, mai us heu preguntat d'on treuen els productes d'aquests "suplements alimenticis"? Us sorprendrieu).

Llegir l'article sencer

Bioquímica per a tothom. 6. Nomenclatura dels aminoàcids

Un parell d'apunts sobre els aminoàcids proteics: la seva nomenclatura (que tractarem en aquesta entrada) i la seva essencialitat (que tractarem a la següent).

Nomenclatura
Cada aminoàcid proteic presenta tres noms:

1. El llarg: Cisteïna, Histidina, Alanina...
2. El triple: Cys, His, Ala...
3. El curt: C, H, A...

Amb els exemples que us he donat, pot semblar que la conversió nom llarg - nom curt és senzillísima: només caldria indicar la inicial. Desgraciadament no és així. Com que hi ha aminoàcids que comparteixen inicial, es va haver de fer una nomenclatura estàndar que evitès repeticions. Així, l'àcid glutàic (un aminoàcid), es representa amb la E; l'Arginina, amb la R... Per veure els tres noms de cada aminoàcid us recomano aquesta entrada de Wikipedia.

Aquestes abreviatures són necessàries degut a que els aminoàcids pertanyen a proteïnes: llargues tires d'aminoàcids units per l'enllça que veurem ben aviat. Com que aquestes cadenes poden arribar a superar el miler d'aminoàcids, no era molt útil treballar amb els noms complets dels aminoàcids. Ni tan sols amb els noms dels triplets. Per a que entengueu millor l'avantatge de la nomenclatura "curta", aquí us deixo la seqüència d'una proteïna (pregunta per pujar nota: de quina proteïna es tracta? Us deixo usar el PubMed). És una proteïna petita de "només" 367 aminoàcids. Us imagineu que en comptes de cada lletra hi possessim el nom llarg? Seria una informació inútil.

MVMEVGTLDAGGLRALLGERAAQCLLLDCRSFFAFNAGHIAGSVNVRFSTIVRRRAKGAMGLEHIVPNAELRGRLLAGAYHAVVLLDERSAALDGAKRDGTLALAAGALCREARAAQVFFLKGGYEAFSASCPELCSKQS
TPMGLSLPLSTSVPDSAESGCSSCSTPLYDQGGPVEILPFLYLGSAYHASRKDMLDALGITALINVSANCPNHFEGHYQYKSIPVEDNHKADISSWFNEAIDFIDSIKNAGGRVFVHCQAGISRSATICLAYLMRTNRVK
LDEAFEFVKQRRSIISPNFSFMGQLLQFESQVLAPHCSAEAGSPAMAVLDRGTSTTTVFNFPVSIPVHSTNSALSYLQSPITTSPSC

Llegir l'article sencer

Bioquímica per a tothom. 5. La imatge especular no és tan idèntica com crèiem

La immensa majoria de les molècules que ens conposen tenen una base de carboni. Sense carboni, no hi ha vida. L'àtom de carboni permet quatre enllaços disposats de tal manera que la seva estructura tridimensional correspon a un tetraedre, una piràmide de base triangular. A la imatge podeu veure diferents representacions del metà (un àtom de carboni unit a 4 hidrògens). Aquesta tridimensionalitat és essencial per a totes les nostres molècules. Sense les 3D no estaríem vius. Els éssers plans bidimensionals no són vius.

La tridimensionalita també comporta característiques curioses, com la quiralitat. Dues molècules són quirals quan una és la imatge especular de l'altra. Les nostres mans són quirals. Tan sols «encaixen» si les enfrontem palmell contra palmell o revers contra revers. Si les superposem (revers contra anvers), no se solapen: els polzes queden en llocs oposats (en aquest cas també tindríem polzes «oponibles») .

Els aminoàcids quirals estan formats pels mateixos àtoms «quasi» disposats de la mateixa manera. Tenen un grup amino, un grup àcid, i la mateixa cadena lateral; però el que els diferencia l'un de l'altre és en quins enllaços del carboni central presenten cadascun d'aquests grups. Aquesta disposició diferencial els converteix en imatges especulars l'un de l'altre. I aquesta subtil diferència comporta diferents propietats bioquímiques.

Diferenciar aquests quirals (també anomenats enantiòmers o esteroisòmers) és relativament senzill, ja que cadascun d'ells polaritza la llum en una direcció. Si la polaritzen cap a l'esquerra, es parla d'aminoàcids levorotatius (L-aa); si la polaritzen cap a la dreta, se'ls denomina dextrorotatius (D-aa).

I ara, la curiositat. La vida es va generar a partir de components orgànics sintetitzats de manera abiòtica (sense intervenció de vida, com ja postulava Oparin). És a dir, les molècules orgàniques es poden sintetitzar a partir de molècules és simples si hi apliquem energia, com va demostrar Stanley Miller en su famosísimo experimento (mireu aquesta entrada anterior). En la barreja resultant van aparèixer alguns aminoàcids. Uns eren D-aa, d'altres L-aa. A la natura continuen coexistint els dos estereoisòmers, però... TOTES les proteïnes es troben formades exclusivament per L-aa. Per què?

Llegir l'article sencer

Bioquímica per a tothom. 4. Aminoàcids no proteics.

Alguns aminoàcids no forman part de cap proteïna: no existeix cap codó o triplet per a ells (veure l'entrada anterior). En aquest cas actuen com intermediaris o precursors de diferents de diferents reaccions de l'organisme.

La Ornitina y la Citrulina actuen d'intermediaris en la síntesi d'urea. El cicle de l'urea, com veurem força més endavant és importantíssim per al reciclatge de les proteïnes. Un mal funcionament d'aquest cicle pot comportar diferent problemes, com la gota. A la imatge podeu veure la representació del dolor associat a aquesta malaltira per James Gillray (de Wikimedia commons).

Un altre aminoàcid no proteic important és la DOPA, derivada de l'aminoàcid proteic tirosina. La L-DOPA és l'intermediari en la síntesi de la dopamina, l'adrenalina o la melanina. La dopamina és una substància química de comunicació entre neurones (neurotransmissor) importantíssima. L'adrenalina (també coneguda com a epinefrina) és hormona de la que tots heu sentit a parlar. És la responsable dels estats d'alerta. La que ens posa a cent... o a mil. La melanina és la substància que sintetitzen els nostres melanòcits i que ens enfosqueix la pell, però també es troba en algunes neurones del nostre cervell. Aquestes tres substàncies no existirien sense la síntesi de l'aminoàcid DOPA.

Llegir l'article sencer

Bioquímica per a tothom. 3. Aminoàcids proteics.

De tots els aminoàcids possibles, vem dir que només hi havia 20 que formaven part de les nostres proteïnes. Aquests 20 són els únics que es troben codificats pel DNA. Un gen codifica per a una proteïna. Cada 3 lletres del DNA (anomenades triplets o codons) d'un gen indiquen quin ainoàcid ha d'afegir-se a la proteïna naixent. Aquesta correspondència triplet-aminoàcid segueix un codi universal. Tots els éssers vius dels planeta el comparteixen. Aquest codi genètic és el diccionari entre el DNA i les proteïnes. En aquest diccionari també trobem la codificació per als punts i apart (Stop no és cap aminoàcid) Tornarem més endavant a aquest diccionari.

En algunes ocasions les proteïnes poden presentar aminoàcids diferents dels 20 que vem veure a l'entrada anterior. Aquests aminoàcids deriven de la modificació d'aminoàcids proteics un cop ja s'ha format la proteïna. Per exemple, el col·làgen (que notan sols es troba a les cremes: forma fibres que són la base de la nostra pell i els nostres ossos) contenen 4-hidroxiprolines (prolines amb un OH adicional) i 5-hidroxilisines (segur que podeu deduir què tenen de més... ). En aquest cas els triplets del gen del col·làgen indiquen que els aminoàcids que s'han de col·locar en la proteïna són prolines o lisines. Un cop la proteïna ja s'ha sintetitzat, es modifiquen donant lloc a les 4-hidroxiprolines i les 5.hidroxilisines.






Prolina i hidroxiprolina... quina és quina?

La el·lastina forma, com el col·àgen, fibres constituents de la nostra pell. Com el seu nom indica, no obstant, l'el·lastina és més el·làstica que el col·làgen. Part d'aquesta el·lasticitat se la dona una altra modificació dels seus aminoàcids, la desmosina, una molècula radial formada per la modificació i unió de quatre lisines. A continuació podeu observar la seva estructura... sou capaços d'identificar els grups aminos i àcids de les quatre lisines?

Llegir l'article sencer

Bioquímica per a tothom. 2. Cadena lateral (R)

En l'entrada anterior vem veure què tenen en comú tots els aminoàcids. En aquesta veurem què els diferencia.

Situada entre el grup amino i el grup àcid, trobarem la cadena lateral. Com que l'esquelet dels aminoàcids, com vem veure, era neutre, el pH de cada aminoàcid depèn solament del pH de la cadena lateral. I no tan sols el pH, totes les característiques dels aminoàcids depenen directament de la natura d'aquesta cadena lateral. Si un aminoàcid és polar, ho serà per la polaritat de la seva cadena lateral. Si un aminoàcid és àcid, és perquè la seva cadena lateral porta algun grup àcid. A la imatge superior (Wikimedia commons) veieu resumit el caràcter d'alguns d'aquests aminoàcids. Ara ja sabeu perquè són com són.

Virtualment, qualsevol compost NH2-R-COOH (traducció: grup amino - cadena lateral - grup àcid) és un aminoàcid, però només 20 d'aquests compostos són aminoàcids proteics, és a dir, els aminoàcids que formen qualsevol del nostre miler de proteïnes. Totes les proteïnes del nostre cos -i no són poques- es constreixen mitjançant aquest grapat de blocs bàsics. A la següent imatge podeu veure tant el seu nom com la seva fórmula.

En blau, el grup amino; en verd, el grup àcid; en vermell, la cadena lateral. Matanya. Wikimedia commons

Llegir l'article sencer

Bioquímica per a tothom. 1. Aminoàcids

Els aminoàcids són compostos que presenten un grup amino i un grup àcid.

El grup amino (-NH2) és un grup bàsic, és a dir, si tan sols tinguèssim grups aminos dissolts en aigua, obtindríem una dissolució amb pH bàsic, com el del llexiu o l'amoníac. De fet, un producte de neteja d'amoníac és una dissolució de grups aminos, ja que la fórmula de l'amoníac és NH3. D'altra banda, el grup àcid (-COOH) és un grup, evidentment, àcid.

Com ja sabreu, àcid i base són dues cares d'una mateixa moneda. Quan s'ajunten un àcid i una base, es neutralitzen, i generen el famós pH neutre. Com que els aminoàcids tenen un grup bàsic i un grup àcid, en un principi, haurien de ser compostos amb un pH neutre. I així és en alguns aminoàcids, però no en tots. Per què?

Perquè entre el grup aino i l'àcid trobem el que diferencia cada aminoàcid de la resta: la cadena lateral (R), i aquesta cadena pot ser neutra, àcida o bàsica donant lloc a aminoàcids neutres, àcids o bàsics respectivament.

Images: Wikimedia commons. Dues representacions de les moltes que existeixen de l'esquelet d'un aminoàcid. Podeu trobar-ne més aquí

Llegir l'article sencer

Bioquímica per a tothom. 0. Introducció

La bioquímica és una d'aquestes disciplines aparentment hermètiques, reservada als científics, però que els seus conceptes són emprats contínuament a la nostra vida quotidiana. Lípids, proteïnes, aminoàcids, colesterol són mots la presència dels quals a la publicitat ha augmentat considerablement. Ja no ens sorprèn que un aliment tingui oligoelements, o que algunes cremes (les reines de la bioquímica) aportin nutrients, coenzims, hidrats de carboni o àcid hialurònic. Però, sabem què són cadascuna d'aquestes molècules? Què fan normalment? Té algun sentit l'ús que se'ls hi dona en tots aquests productes nutricionals i de bellesa.

En aquesta sèrie, intentarem explicar pas a pas aquestes biomolècules i alguns dels procesos en els que participen.

Image: Foobar. Wikimedia commons

Llegir l'article sencer